Aunque se haya atribuido su fundación a San Martín Dumiense en el siglo VI, la primera documentación conservada es un privilegio (1) y (2) de Ordoño II del año 921. En ella, a petición del conde Gutierre Meléndez y del abad autoriza al abad Franquila, se autoriza a este último a reconstruir el monasterio, concediéndole numerosas posesiones.
Durante los siglos posteriores el monasterio de Santo Estevo creció en importancia, creándose la que parece en parte leyenda, que afirma que durante los siglos X y XI se retiraron al monasterio nueve santos obispos, lo que extendió su fama y está recogido en el escudo del monasterio con nueve mitras.
A finales del siglo XV, la reforma monástica impuesta por los Reyes Católicos y el Cardenal Cisneros propicia su incorporación, en 1499, a la congregación de San Benito de Valladolid. Desde 1530 hasta la exclaustración de 1875 es Colegio de Artes, pasando después la iglesia a parroquial.
La iglesia abacial es románica, de finales del siglo XII y comienzos del XIII, pero ha sufrido modificaciones posteriores. Tiene planta basilical, con tres naves rematadas por tres ábsides semicirculares. La techumbre original, de madera, se sustituyó en el siglo XVI por bóvedas de crucería.
La cabecera románica de la iglesia es la parte más interesante de su exterior. Los ábsides laterales se aumentaron en el siglo XVI al construir las bóvedas de las naves, adquiriendo aspecto de torreones. La fachada occidental caracteriza el conjunto por sus dos torres prismáticas acabadas en piedra, de finales del siglo XVII y principios del XVIII. A pesar de ello conserva claros vestigios de la primitiva fachada, como son los dos grandes contrafuertes que flanquean la portada.
El monasterio se organiza alrededor de sus tres claustros. El claustro de los Obispos, de dos cuerpos y planta rectangular, es el más antiguo y comunica directamente con la iglesia. El primer cuerpo es románico, de principios del siglo XII. El segundo cuerpo, del siglo XVI, es todavía gótico aunque reformado posteriormente.
El claustro pequeño, situado al norte del anterior está compuesto por dos cuerpos, formados por arcos de medio punto sobre columnas dóricas.
El claustro de la Portería o claustro Grande, situado al oeste de los dos anteriores, es de planta rectangular. Tiene tres cuerpos, ninguno abovedado, con arcos de medio punto. En el cuerpo intermedio se encontró, empotrado en un muro, un extraordinario retablo o altar románico.
Entre las dependencias mejor conservadas del monasterio destaca en primer lugar la cocina, situada en el ángulo nordeste del conjunto, de planta cuadrada con un gran hogar central de piedra sobre cuatro columnas exentas. En segundo lugar la escalera de honor, situada al lado de la portería, cubierta con una hermosa bóveda de crucería de 1739, con nueve rosetones variadamente decorados.
En la actualidad el monasterio de Santo Estevo forma parte de la red de Paradores de Turismo de España.
Buena parte de los fondos del archivo monástico, desaparecieron en el incendio que sufrió el monasterio mediado el sigo XIV, salvándose únicamente una mínima parte de ellos. Tras la desamortización de 1835, los fondos se dispersaron, pasando parte de ellos al Archivo Histórico Nacional.
